Исторически достоверных данных о Святом Олеге Брянском сохранилось не много. Известно, что князь Олег Брянский — внук известного великомученика Михаила Черниговского. Святой Олег Брянский, несмотря на то, что принимал вместе со своим отцом участие в битве против литовцев, не был тщеславным и сребролюбивым. Более всего его привлекала жизнь монаха-затворника. Неоднократно проявив себя, как хороший воин, князь Олег все же решил отказаться от мирской жизни и обрести себя в монашестве. Стоит отметить, что даже перспектива наследования власти князя Черниговского не удержала его, и Олег Брянский уступил правление своему брату. После 1274 года князь Олег принял постриг в монахи. За жизнь, проведенную в стенах обители, в иночестве, о святом сохранились воспоминания, как о монахе, отличающемся большой строгостью и сдержанностью.